Katherine Watson (Julia Roberts) viaja desde California al campus de la Universidad de Wellesley en Nueva Inglaterra en otoño de 1953 para enseñar Historia del Arte. En la era de postguerra, Katherine espera que sus estudiantes, las mejores y las más brillantes del país, aprovechen las oportunidades que se les presentan. Sin embargo, poco después de su llegada, Katherine descubre que el entorno de la prestigiosa institución está estancado en la conformidad.Según su profesora de etiqueta, Nancy Abbey (Marcia Gay Harden), un anillo de com-promiso en el dedo de una joven está considerado un premio mayor que una buena educación. Cuando Katherine anima a sus alumnas a pensar por sí mismas, se enfrenta con las facciones más con-servadoras del profesorado y del alumnado, incluida una de sus es-tudiantes, la superficial Betty Warren (Kirsten Dunst).
La recién casada Betty se convierte en una formidable adversaria cuando Katherine convence a su mejor amiga, Joan Brandwyn (Julia Stiles), para solicitar su ingreso en la Escuela de Derecho de Yale, incluso aunque esté esperando la propuesta de matrimonio de su novio. Para la elegante y provocativa Giselle Levy (Maggie Gyllenhaal), Katherine se convierte en mentora y modelo de comportamiento. De su ejemplo, la dulce y tímida Connie Baker (Ginnifer Goodwin) también adquiere valor y consigue la suficiente confianza para su-perar sus inseguridades. A través de los intentos de sus estudiantes para encontrar su propio camino, Katherine también aprende una lección diferente para ella misma.
