Cuba. Fresa y Chocolate toma lugar en La Havana, CUBA durante 1970. La película se centra en el papel de David, un estudiante universitario diligente, correcto pero homofóbico para quien sus conceptos de que es bueno y que es malo se ponen en dilema al hacerse amigo de Diego (Jorge Perugorria), un artista homosexual. A pesar que se desarrolla en una sociedad totalmente machista, la película se centra en la relación entre estos dos hombres y cómo lo que antes fue irrespeto y antagonismo cambia a una relación de admiración y tolerancia. David es un revolucionario y también un estudiante de la universidad en la Havana. Un día al comer helado de chocolate es interrumpido por Diego, un coquetón artista homosexual de 40 años, quien prefiere helado de fresa. Diego corteja a David en una apuesta, y lo persuade a venir a su apartamento con el pretexto de buscar una fotos que le tomó a David cuando salió como Torvald en la reproducción de la Casa de muñecas por Ibsen. En el apartamento mientras busca por las fotos Diego cautiva a David ya que tiene literatura extranjera la cual es prohibida en Cuba. También tiene muchas pinturas religiosas ya que es muy religioso. Al enterarse de que Diego planea hacer una exhibición de arte con la ayuda de una embajada extranjera David se da a la fuga ya que piensa que tal acción es contra-revolucionaria.
David va en busca de su amigo revolucionario Miguel y le cuenta lo acontecido en casa de Diego. Miguel es un hombre prejuicioso y según él la revolución no fue peleada para los homosexuales. Por lo tanto, Miguel quiere comprometer a Diego, y le sugiere a David que visite más a menudo a Diego para obtener más información y evidencias que lo impliquen. Quiere saber de dónde obtiene los libros prohibidos y también cómo agarra el wiskey del mercado negro. Lo más importante de estas visitas es obtener evidencia de una supuesta conección ilicita con una embajada. Sin embargo estas visitas transforman la relación de Diego y David puesto que inesperadamente se hacen amigos. Al conocerse más forman una unión que les ayuda a poner de lado sus diferencias. Pero no es lo suficientemente fuerte ya que al final la política es más fuerte y Diego tiene que dejar la isla de Cuba.
